Hầu hết các chuyên gia đồng ý cách giải thích chủ yếu của "Khi tôi là một tuổi hai mươi" của AE Housman là về một người đàn ông trẻ tuổi không nghe theo lời khuyên của một người đàn ông lớn tuổi hơn về chủ đề tình yêu , và kết quả là anh ấy trải qua nỗi đau của một tình yêu đã mất. Bài thơ kết hợp các chủ đề về sự dại khờ đầy nghị lực của tuổi trẻ với sự mất mát và đau thương.
Bài thơ mở đầu bằng cảnh một người đàn ông lớn tuổi khuyên chàng trai 21 tuổi hãy cho đi tiền bạc và của cải, nhưng không bao giờ thay đổi trái tim anh ta. Chàng trai 21 tuổi thừa nhận việc cố gắng và cảnh báo anh về sự nguy hiểm của tình yêu là vô ích vì không ai chịu lắng nghe ở tuổi đó. Sau đó, người đàn ông lớn tuổi tiếp tục cảnh báo anh ta rằng cái giá phải trả sẽ là một trải nghiệm đau đớn. Khi chàng trai 21 tuổi bước sang tuổi 22, anh ấy đáp lại sự khôn ngoan của người đàn ông này rằng: "Và ồ, 'đúng,' đúng!" (dòng 16). Anh ta thừa nhận, sau khi anh ta ra ngoài và bỏ qua những lời khuyên và phải trả giá, rằng cái giá phải trả là một cái giá đau đớn. Phong cách của Housman là vui vẻ và âm nhạc, nhưng thông điệp của bài thơ của ông là thấm thía và đầy trí tuệ. Bài thơ này nhắc lại rằng tình yêu không phải lúc nào cũng hợp lý hay khôn ngoan và chàng trai trẻ trong bài thơ này đã phải học hỏi điều đó qua kinh nghiệm.