Xu hướng phổ biến của quần chảy xệ bắt đầu như một phong cách trong tù và xâm nhập vào văn hóa đại chúng thông qua một số nghệ sĩ hip-hop trẻ tuổi. Nghệ sĩ rap Ice-T là một trong những người đầu tiên những người nổi tiếng để biến xu hướng này trở nên thời thượng.
Người ta nói rằng xu hướng này được bắt đầu trong tù như một cách để cho bạn tù thấy rằng một người có quan hệ tình dục. Không có bằng chứng về tin đồn này. Nhiều khả năng lý do khiến đàn ông mặc quần chảy xệ trong tù là do chiếc quần được cấp cho họ không vừa vặn. Người ta cũng đồn rằng những người đàn ông mặc quần ống rộng để che giấu vũ khí mà họ mang theo.
