Tình huống trớ trêu đề cập đến các sự kiện trong một câu chuyện không mong đợi và "The Cask of Amontillado" của Poe có nhiều điểm, bao gồm sự khác biệt giữa ý nghĩa của tên Fortunato và số phận của anh ta, cũng như phản ứng của Montresor với chính anh ta việc làm. Việc người đọc nhận thức rõ về tình huống trớ trêu đang gia tăng mang lại cho câu chuyện sức mạnh to lớn của nó.
Chính cái tên "Fortunato" đầy trớ trêu, bởi vì mặc dù tên của anh ta có nghĩa là "may mắn" hay "may mắn" trong tiếng Ý, anh ta cuối cùng bị giam cầm sau các bức tường của hầm mộ. Khi Montresor quyết định trả thù Fortunato, anh ta "không bằng lời nói hay hành động" cho Fortunato một lý do để nghi ngờ tình bạn của mình. Tuy nhiên, suốt thời gian Montresor tiếp tục mỉm cười với Fortunato, anh ta đang âm mưu cho sự diệt vong của Fortunato. Khi Montresor chào Fortunato, nói rằng: “Bạn thật may mắn khi gặp gỡ”, may mắn mà Montresor cảm thấy không phải do chuyên môn của Fortunato. Đúng hơn, lễ hội hóa trang cung cấp bối cảnh tuyệt vời cho một vụ giết người bí mật.
Cuối cùng, sau khi thực hiện tội ác, Montresor mô tả trái tim của mình ngày càng ốm yếu, nhưng đó là vì "sự ẩm ướt của hầm mộ." Thay vì lo lắng về vụ giết người mà anh ta vừa gây ra, anh ta lo lắng về những gì sẽ xảy ra với thời tiết bên ngoài.
