Xung đột trung tâm của "Rip Van Winkle" liên quan đến tầm nhìn cạnh tranh về xã hội Mỹ sau Cách mạng. Trong câu chuyện, Washington Irving tiết lộ một nước Mỹ đang thiếu tầm nhìn lãng mạn hóa của mình. Anh ấy thể hiện điều này một cách tượng trưng thông qua cuộc hành trình của nhân vật tiêu đề của mình, Rip.
Đối với những người đã ủng hộ và chiến đấu với Cách mạng, thời kỳ hậu chiến dường như là một trong những khả năng không thể kiềm chế. Thật vậy, một số đã đi xa đến mức mô tả nó như một thời kỳ vàng son. Những thái độ như vậy về
Tuy nhiên, Mỹ với tư cách là Utopian không hoàn toàn mới, với một số người quay ngược lại quan niệm của người Thanh giáo về Thế giới mới là một "thành phố trên đồi", ở đó để tất cả mọi người học tập, chiêm ngưỡng và thi đua.
Tuy nhiên, Irving đã coi thời kỳ hậu chiến là tất cả, trừ thời kỳ Utopian. Thay vào đó, ông nhìn nhận xã hội Mỹ được thúc đẩy bởi sự hám lợi và tham vọng chính trị. Theo nhận định của Giáo sư Edward J. Gallagher, Đại học Lehigh, câu chuyện “thực sự nhắc nhở sự thật rằng cuộc Cách mạng đã đánh dấu sự thay đổi mạnh mẽ ở Mỹ từ thiên đường bucolic sang Babel thương mại và chính trị.”
Như vậy, Irving đã hình dung ra một xã hội bỏ lại quá nhiều người, một ý tưởng thể hiện trong Rip đang say ngủ, người thức dậy chỉ để thấy mình không có khả năng thích nghi với những thay đổi mà anh ta quan sát thấy xung quanh. Thay vào đó, Rip cảm thấy lạc lõng và mất phương hướng, khao khát một quá khứ đơn giản hơn. Do đó, xung đột quan trọng trong câu chuyện cũng giống như một lời chỉ trích về thời kỳ hậu Cách mạng cũng như hoài niệm về một thời đại đã qua.
