Nếu đặt phòng nghỉ dưỡng ở Cuba, tốt nhất bạn nên đặt phòng sớm và sử dụng một trong những công ty thuộc chuỗi đồng sở hữu nhiều khách sạn và khu nghỉ dưỡng ở Cuba, chẳng hạn như công ty Sol Melia của Tây Ban Nha. Công ty này sở hữu hầu hết các khu nghỉ dưỡng cao cấp ở Bãi biển Varadero, một khu vực bình dân. Trang web có sẵn bằng tiếng Anh và khá dễ sử dụng. Một lựa chọn khác là đặt gói kỳ nghỉ từ các công ty như Signature Vacations hoặc Sunwing.
Đặt vé máy bay và khách sạn cùng nhau giúp tiết kiệm tiền trong hầu hết các trường hợp. Một công ty cung cấp gói kỳ nghỉ thường có một số khu nghỉ dưỡng để bạn lựa chọn, với xếp hạng và thông tin có sẵn cho từng chỗ nghỉ. Kể từ năm 2015, việc đi lại bằng đường hàng không từ Hoa Kỳ đến Cuba phần lớn vẫn chưa khả dụng, vì vậy khả năng cao là thành phố khởi hành sẽ ở Canada hoặc một địa điểm lân cận khác.
Mặc dù thẻ tín dụng thường được sử dụng vì lý do bảo mật để đặt phòng trên một trang web như Sol Melia, nhưng việc thanh toán thực tế sẽ được thực hiện tại khu nghỉ mát khi đến nơi. Thẻ tín dụng của các ngân hàng Hoa Kỳ có thể được sử dụng để đặt chỗ nhưng không được sử dụng để thanh toán. Các công ty cung cấp gói kỳ nghỉ thường cho phép khách du lịch thanh toán trước toàn bộ chuyến đi nhưng không phải lúc nào cũng chấp nhận thẻ tín dụng của Hoa Kỳ.
Một điểm cộng khác khi sử dụng các công ty cung cấp gói kỳ nghỉ là họ có thể giúp sắp xếp thị thực và họ đảm bảo khách hàng có giấy tờ du lịch phù hợp và thực hiện các hình thức thanh toán có thể chấp nhận được. Đối với công dân Hoa Kỳ, điều này bao gồm tiền mặt, thẻ tín dụng từ một quốc gia khác, chẳng hạn như Canada hoặc séc du lịch. Séc du lịch phát hành tại các ngân hàng Hoa Kỳ được chấp nhận.
