Trong vòng hai năm kể từ khi viết vở kịch đầu tiên của mình, "Henry VI, Phần một", đưa ông lên bản đồ sân khấu của London, Williams Shakespeare đã nổi tiếng đến mức nhà viết kịch nổi tiếng Robert Greene gọi ông là "con quạ mới nổi" trong một bài phê bình tác phẩm của mình. Shakespeare đã viết "Henry VI, Phần Một" khi vẫn sống ở quê hương Stratford. Ngay sau đó, anh chuyển đến London để tiếp tục viết kịch cũng như diễn xuất.
Các vở kịch của Shakespeare và các tác phẩm viết khác được biết đến với sự dí dỏm, ngôn ngữ rõ ràng, nhân vật sống động và chủ đề phổ quát. Những phẩm chất này đã giúp tác phẩm của ông đứng vững trước thử thách của thời gian, được đánh giá cao trong thời của nhà văn cũng như ngày nay.
King James thường xuyên mời Shakespeare ra hầu tòa vì ông rất thích màn trình diễn và khả năng kể chuyện của nhà văn.
Năm 1594 và 1595, Shakespeare nhận được những đánh giá tích cực cho vở kịch "Lucrece." Đến năm 1598, tác phẩm của ông được săn đón đến mức các nhà xuất bản bắt đầu gắn tên ông vào các bản in thơ và văn xuôi của ông với hy vọng bán được nhiều hơn, một phong tục không phổ biến trong thời kỳ độc giả ít quan tâm đến danh tính của tác giả.
Năm 1605, nhà sử học người Anh William Camden viết rằng Shakespeare là một trong những nhà văn đương đại xuất sắc nhất trong thời đại của ông.
