Tiểu thuyết "Diary of a Wimpy Kid" lấy bối cảnh thời nay. Bối cảnh dựa trên nhân vật chính Greg Heffley, người kể lại câu chuyện. Các sự kiện diễn ra tại nhà của Heffley, trường trung học cơ sở và khu vực lân cận. Khi bộ phim tiếp tục phát triển, cài đặt sẽ thay đổi nhưng vẫn duy trì cho đến ngày nay.
Ban đầu, bộ truyện "Diary of a Wimpy Kid" bắt đầu là truyện tranh trên web do Jeff Kinney viết vào năm 2004. Sau khi nhận được hàng triệu lượt xem trực tuyến, truyện tranh đã được phát hành dưới dạng sách bìa cứng vào năm 2007. Kể từ lần phát hành đầu tiên, bộ truyện đã tạo ra chín cuốn sách ghi lại cuộc đời của Greg Heffley và năm cuốn bổ sung về hoạt động.