Huck không hòa hợp với người giám hộ của mình, góa phụ Douglas và chị gái của cô, cô Watson, vì họ cố gắng thay đổi mọi thứ về anh ta để khiến anh ta trở nên văn minh và đoan trang hơn, và anh ta không muốn thay đổi. Từ khi Huck chuyển đến sống cùng với Widow Douglas, cô ấy đã lên kế hoạch thẳng tay loại bỏ cậu bé này và đưa cậu đi đúng hướng, và cậu vô cùng căm phẫn.
"Những cuộc phiêu lưu của Huckleberry Finn" của Mark Twain kể về câu chuyện của Huck thời trẻ khi anh ta chuyển đến sống với Góa phụ Douglas và sau đó vượt ngục một thời gian dài với nô lệ Jim của cô Watson. Góa phụ Douglas muốn Huck mặc quần áo đẹp, ăn vào những thời điểm cụ thể và học Kinh thánh. Cô ấy không muốn anh ta hút thuốc. Huck thấy không có gì sai với cách của mình, và anh ta không hài lòng với tất cả các quy tắc và quy định mới mà Widow Douglas áp dụng cho anh ta. Cô Watson muốn anh ta được học hành, vì vậy cô bắt đầu cho anh ta học ở nhà. Những người phụ nữ muốn Huck cư xử đủ tốt để một ngày nào đó được lên thiên đường, nhưng anh ta thậm chí không chắc mình muốn làm điều đó. Huck, một cậu bé điển hình không có nhiều sự giám sát trong nhiều năm, luôn luôn có mục đích sống với hai người phụ nữ.
