Nick bị cuốn hút bởi Gatsby sau cuộc gặp gỡ đầu tiên của họ và đặc biệt ấn tượng bởi sự lạc quan và mạnh mẽ của anh ấy. Ấn tượng đầu tiên này dao động nhưng cuối cùng kéo dài trong suốt cuốn sách.
Mặc dù Gatsby là nhân vật chính trong tiểu thuyết của F. Scott Fitzgerald, nhưng anh ta không được giới thiệu đúng cách cho đến chương ba. Đến thời điểm này trong cuốn sách, người đọc ngập trong những câu chuyện phiếm và suy đoán vu vơ về cuộc sống và thu nhập thuở ban đầu của Gatsby.
Cuối cùng, khi Nick gặp Gatsby, anh ấy đã nhận xét về nụ cười của anh ấy: "Anh ấy có một trong những nụ cười hiếm hoi với nét trấn an vĩnh cửu trong đó, rằng bạn có thể gặp lại bốn hoặc năm lần trong đời."
Điều này phân biệt Gatsby với những người nhiều tiền của người quen của Nick, những người không có quan điểm lạc quan nào về cuộc sống của Gatsby.