Người vợ đầu tiên của Ricky Skaggs là Brenda Stanley, em họ của Ralph Stanley. Họ gặp nhau khi Skaggs, mới 17 tuổi, là thành viên của ban nhạc Stanley, Clinch Mountain Boys, và họ kết hôn trong đầu năm 1970.
Cặp đôi đã có với nhau hai người con, Mandy và Andrew. Skaggs đã kết hôn với Brenda trong thời gian anh ấy tạm dừng hoạt động âm nhạc. Chán nản vì làm việc nhiều giờ và trả lương thấp với Ralph Stanley, Skaggs lập gia đình ở Virginia, nhận công việc làm việc trong một phòng lò hơi cho Công ty Điện lực Virginia ở Washington, DC Năm 1981, Skaggs kết hôn với Sharon White, ca sĩ chính của đất nước. ban nhạc The White. Họ có một con gái, Molly và một con trai, Lucas
