Tính đến ngày 12 tháng 11 năm 2015, Ricky Skaggs có bốn người con sau hai cuộc hôn nhân của mình. Anh ấy có một con gái, Molly và một con trai, Lucas, với Sharon White, và anh ấy có một con trai, Andrew và một con gái, Mandy, với Brenda Stanley.
Các con của Ricky Skaggs là Molly và Lucas được sinh ra cho Sharon White, cựu ca sĩ chính của The Whites, người mà anh đã kết hôn từ năm 1981. Tính đến năm 2002, Molly, 17 tuổi và Lucas, 12 tuổi, đã về chung một nhà. được đi học bởi mẹ của họ. Molly từ đó trở thành ca sĩ và thường xuyên biểu diễn cùng cha trên sân khấu. Họ biểu diễn một chương trình Giáng sinh hàng năm, "A Skaggs Family Christmas." Lucas cũng có dịp biểu diễn cùng gia đình với tư cách là một nghệ sĩ guitar.
Có hai đứa con khác, Andrew và Mandy, có từ cuộc hôn nhân đầu tiên với Brenda Stanley. Năm 2002, Andrew lên chức bố ở tuổi 22, lần đầu tiên trở thành ông bà nội của Ricky và Sharon. Cùng năm đó, Mandy, 24 tuổi, đang theo học trường y tá ở Nashville, Tennessee. Năm 1990, Andrew dính vào một vụ nổ súng vô tình, phải đến bệnh viện cấp cứu. Sau khi Ricky thông báo với Andrew rằng nghi phạm đã bị bắt, Andrew trả lời rằng họ cần cầu nguyện cho nghi phạm để Chúa Giê-su có thể tha thứ cho anh ta.
