Không có báo cáo nào cho biết John Dennis của WEEI đã ly hôn vào năm 2015. Dennis đã cầu hôn bạn gái lâu năm Kathy Kessel vào tháng 1 năm 2014 trên một con tàu du lịch ở Caribbe. John Dennis vào trại cai nghiện vào tháng 4 năm 2015 và vợ anh là Kathy vẫn ở cùng anh.
John Dennis được biết đến nhiều nhất với chương trình "Dennis and Callahan" mà anh đã tổ chức trên WEEI từ năm 1997. Trước khi làm việc cho WEEI, Dennis là giám đốc thể thao trẻ nhất trong lịch sử các chi nhánh của NBC tại WDAF. Anh ấy cũng đã giành được tám giải Emmy cho sự xuất sắc của chương trình phát sóng của mình. Trong suốt sự nghiệp phát thanh của mình, Dennis đã là chủ đề của một số cuộc tranh cãi.
