Kể từ tháng 12 năm 2015, không có thông tin công khai nào cho thấy Damon Bennett đã từng kết hôn. Bennett nổi tiếng nhờ xuất hiện trong bộ phim truyền hình nổi tiếng của Canada “Holmes on Homes”, bộ phim được quay xung quanh việc cải tạo nhà. Anh ấy cũng xuất hiện trên “Holmes Payment” và “Holmes Makes It Right.”
Damon Bennett bắt đầu làm việc trong lĩnh vực kinh doanh xây dựng khi còn rất trẻ với công việc lát gạch và lợp mái, nhưng hiện tại anh chuyên về nghề mộc. Anh xuất hiện lần đầu trên chương trình “Holmes on Homes” với tư cách là một tổng thầu trong mùa thứ tư. Trong mùa thứ sáu, anh trở thành nhà thầu cao cấp và giám sát công trường. Anh ấy đã rời các buổi biểu diễn và rời khỏi The Holmes Group vào năm 2013.
