Anne Maxfield tốt nghiệp trường Notre Dame năm 1979, bắt đầu sự nghiệp phát thanh vào năm 1984 và trở thành một nữ phát thanh viên trong đài phát thanh thể thao do nam giới thống trị. Sau khi rời bỏ sự nghiệp phát thanh, Maxfield đã tạo ra dòng trang sức Khoảng năm 1856.
Maxfield là người gốc Chicago và đã nhận được bằng tiếng Anh tại Notre Dame. Sau khi tốt nghiệp, Maxfield đã làm việc cho trường đại học trong vài năm trước khi bắt tay vào sự nghiệp phát thanh.
Công việc phát thanh đầu tiên của Maxfield là với US99 của Chicago, một đài phát thanh nhạc đồng quê. Maxfield's tiếp theo hoạt động như một trò chơi xóc đĩa trên một đài định dạng cũ WJJD. Maxfield chuyển sang định dạng tin tức và lưu lượng truy cập khi cô ấy bắt đầu vị trí mới với WBBM.
Năm 1992, Maxfield nhận lời làm đồng tổ chức cho nhân vật thể thao, Bob Collins tại WGN. Maxfield luôn là một người hâm mộ thể thao, và vị trí này cho phép cô chuyển sang lĩnh vực truyền hình thể thao do nam giới thống trị. Collins và Maxfield làm việc cùng nhau cho đến năm 2000, khi anh ấy chết trong một vụ tai nạn máy bay.
Sau cái chết của Collins, WGN đã ghép Maxfield với Spike O'Dell cá tính. Maxfield và O'Dell đã làm việc cùng nhau cho đến khi cô ấy rời WGN vào năm 2004.
Vị trí tiếp theo của Maxfield là người đồng dẫn chương trình Mike North. North đã có một chương trình trò chuyện nổi tiếng trên đài thể thao The Score. Maxfield rời vị trí của cô ấy tại The Score và sự nghiệp của cô ấy trong đài phát thanh vào năm 2007.
Năm 2009, Maxfield phát hiện ra một hộp đựng đồng hồ trong khi đi mua đồ cổ. Cô bắt đầu thiết kế đồ trang sức bằng cách sử dụng những chiếc đồng hồ cổ và thành lập công ty Circa 1856.