Theo trang web của hãng, dòng quần áo Obey là một thách thức đối với giới trẻ để "chú ý đến các nhà tuyên truyền để bẻ cong thế giới theo chương trình nghị sự của họ". Được tạo ra bởi Shepard Fairey, từ tuân theo là được sử dụng như một phương pháp của tâm lý học ngược lại; thay vì chạy theo hiện trạng hoặc "tuân theo", dòng quần áo này nhằm mục đích thách thức giới trẻ làm điều ngược lại và suy nghĩ cho bản thân.
Shepard Fairey theo học tại Trường Thiết kế Rhode Island và vào năm 1989, đã tạo ra một nhãn dán mà sau này sản xuất dòng quần áo phổ biến này. Làm việc với các nhà thiết kế Mike Ternosky và Erin Wignall, Fairey đã tạo ra nhiều loại quần áo cho cả nam và nữ.
Khi đang theo học trường nghệ thuật, Fairey làm việc bán thời gian tại một cửa hàng bán ván trượt ở Providence, Rhode Island. Ở đó, nghệ sĩ được tiếp xúc với nghệ thuật graffiti và những phong cách độc đáo của cộng đồng trượt ván. Cùng với sở thích của mình với nhạc punk rock, trượt ván đã ảnh hưởng đến việc kinh doanh quần áo trong tương lai của Fairey. Dòng quần áo Obey vẫn là một lựa chọn may mặc phổ biến cho những người trượt ván, và tác phẩm của Fairey đã xuất hiện trên trang bìa của tạp chí Transworld Skateboarding vào năm 2011.
Nghệ thuật của Fairey đã được chú ý trong chiến dịch tranh cử tổng thống năm 2008 ở Hoa Kỳ khi anh tạo ra một bức chân dung màu đỏ và xanh của tổng thống tương lai Barack Obama có tiêu đề "HY VỌNG".