Ngày ngọt ngào nhất, rơi vào thứ Bảy của tuần thứ ba của tháng 10, không dành cho nam hay nữ. Ngày này được thành lập như một ngày để làm điều gì đó ngọt ngào cho trẻ mồ côi và những người bất hạnh nhưng đã phát triển thành một kỳ nghỉ lãng mạn.
Theo About.com, Sweetest Day được thành lập tại Cleveland, Ohio, bởi Herbert Kingston, một nhân viên công ty kẹo muốn làm điều gì đó ngọt ngào cho trẻ mồ côi và những người khác ở Cleveland, những người thường bị lãng quên. Bắt đầu từ năm 1922, Kingston bắt đầu phân phát những hộp kẹo cho những người này. Ngày lễ trở nên rất phổ biến trong thời kỳ Đại suy thoái khi các ngôi sao điện ảnh tham gia vào việc phân phát kẹo. Ngày này phát triển thành một ngày mà mọi người có thể bày tỏ tình yêu với bất cứ ai họ muốn và sau đó trở thành một kỳ nghỉ lãng mạn. Nó chủ yếu được tổ chức ở Ohio, mặc dù nó đã lan rộng sang các bang khác trong những năm qua.
