Năm 1960, Oleg Cassini trở thành nhà thiết kế chính thức của đệ nhất phu nhân Jacqueline Kennedy. Cassini đã thiết kế toàn bộ tủ quần áo cho bà, biến bà trở thành biểu tượng thời trang của phụ nữ trẻ trên toàn thế giới. Các nhà thiết kế khác được đệ nhất phu nhân ưa chuộng trong thời gian đó là Chanel, Givenchy và Dior.
Cassini bắt đầu sự nghiệp của mình khi còn trẻ, khi ông đến Pháp để phác thảo các mẫu thời trang mới và mang các bản phác thảo về nước Ý để các nhà thiết kế nhân rộng. Anh học vẽ và giành được một số giải thưởng về thời trang trước khi chọn nó làm nghề. Sau đó anh chuyển đến Hollywood và bắt đầu thiết kế trang phục cho các bộ phim. Sau đó, ông thành lập thẩm mỹ viện của riêng mình vào năm 1948 và tiếp tục đạt được thành công lớn trong ngành thời trang với tư cách là nhà thiết kế cho những người giàu có, nổi tiếng cũng như tầng lớp trung lưu.
