Theo Starcasm.net, Thompson bắt đầu xây dựng sự nghiệp của một nhà thiết kế thời trang sau khi chuyển đến California với vợ cũ. Thompson sau đó trở thành nhà thiết kế thời trang thành công cho Anthropologie. Không có nhiều thông tin được cung cấp trực tuyến giải thích chính xác cách Thompson tham gia vào lĩnh vực thời trang kể từ năm 2015.
Tính đến đầu năm 2015, tài sản ròng ước tính của Thompson là 15 triệu đô la từ sự nghiệp thời trang của mình và kết hôn với đầu bếp nổi tiếng Giada De Laurentiis - có lẽ cô ấy nổi tiếng nhất với cuộc hôn nhân với Laurrentiis. Vào tháng 9 năm 2015, cuộc ly hôn của cặp đôi đã được hoàn tất và các báo cáo cho rằng cặp đôi đã không ký một thỏa thuận tiền hôn nhân. Cặp đôi hiện chia sẻ quyền nuôi con chung, với Laurentiis trả cho Thompson 9.000 đô la một tháng tiền cấp dưỡng nuôi con. Theo Tạp chí People, Laurentiis cũng được yêu cầu chia 50% lợi nhuận từ sách dạy nấu ăn của mình với Thompson.
Anthropologie là một thương hiệu đa kênh về phong cách sống với hơn 200 cửa hàng trên toàn thế giới. Công ty cung cấp nhiều loại mặt hàng cho khách hàng, chẳng hạn như quần áo phụ nữ và đồ nội thất gia đình. Các cửa hàng của nó cũng tổ chức nhiều sự kiện đặc biệt trong suốt cả năm, bao gồm cả các buổi trình diễn thời trang và hội thảo tự làm. Trang web của công ty nhận được hơn 10 triệu lượt truy cập hàng tháng và hơn bốn triệu người hâm mộ truy cập các tài khoản mạng xã hội của công ty hàng ngày.