Người sáng lập và chủ sở hữu ban đầu của Creative Recreation là Robert Nand và Richard Cofinco. Năm 2006, Jai Beck gia nhập công ty với tư cách là một nhà đầu tư tích cực và trưởng bộ phận sản xuất.
Theo Creative Recreation, Nand và Cofinco đã hợp tác vào mùa thu năm 2002 để thiết kế loại giày dép đang thiếu trong ngành vào thời điểm đó. Mục tiêu của họ là tạo ra giày dép chất lượng cao cho "người tiêu dùng có phong cách sống mới nổi". Hai người đàn ông này đã phát minh ra "sự lai tạo cuối cùng của giày dép phong cách sống" bằng cách thiết kế một đôi giày thoải mái như một đôi giày thể thao với tính toàn vẹn của một đôi giày công sở. Creative Recreation coi sự sáng tạo là động lực thúc đẩy thành công của công ty.